Chimica · Unità 5 0.5 CFU

Proprietà del carbonio, idrocarburi, alogenuri alchilici, idrocarburi aromatici e derivati.

Teoria essenziale

1. Il carbonio e l'ibridazione

Il carbonio: l'elemento della vita
Il carbonio (Z=6) ha configurazione elettronica 1s² 2s² 2p². Può formare 4 legami covalenti (tetravalente) grazie all'ibridazione degli orbitali.

Ibridazione	Geometria	Angolo di legame	Esempi
sp	Lineare	180°	Acetilene (C₂H₂), CO₂
sp²	Trigonale planare	120°	Etilene (C₂H₄), benzene, grafene
sp³	Tetraedrica	109,5°	Metano (CH₄), alcani, diamante

🧪 Importanza biologica: Il carbonio è il componente principale delle molecole organiche. La sua capacità di formare legami stabili con sé stesso e con altri elementi (H, O, N, S, P) permette la formazione di un'enorme varietà di composti.

2. Stereochimica: isomeri e chiralità

Isomeri: composti con la stessa formula molecolare ma diversa struttura.

Isomeri di struttura: diversa connettività atomica.
Stereoisomeri: stessa connettività ma diversa disposizione spaziale.
- Enantiomeri: immagini speculari non sovrapponibili (molecole chirali).
- Diastereoisomeri: stereoisomeri non enantiomeri.
- Epimeri: diastereoisomeri che differiscono per la configurazione di un solo centro chirale (es. glucosio e galattosio).

📌 Convenzioni:

R/S: sistema di priorità (Cahn-Ingold-Prelog) per descrivere la chiralità.
Destrogiro/Levogiro: rotazione della luce polarizzata (+/−).
Convenzione di Fischer: rappresentazione in due dimensioni di molecole chirali (usata per zuccheri e amminoacidi).

3. Idrocarburi

Gli idrocarburi sono composti formati solo da carbonio e idrogeno.

🔹 Alcani (idrocarburi saturi)
Legami semplici C–C (σ). Formula generale: CₙH₂ₙ₊₂.

Nomenclatura IUPAC: desinenza -ano. Es. metano (CH₄), etano (C₂H₆), propano (C₃H₈).
Proprietà: apolari, poco reattivi (paraffine).
Reazioni: combustione, ossidazione.
Rilevanza biomedica: componenti di lipidi, anestetici (es. ciclopropano).

CH₃–CH₂–CH₃ (propano)

🔸 Alcheni (idrocarburi insaturi)
Contengono un doppio legame C=C (1 σ + 1 π). Formula generale: CₙH₂ₙ.

Nomenclatura IUPAC: desinenza -ene. Es. etene (C₂H₄), propene (C₃H₆).
Proprietà: più reattivi degli alcani.
Reazioni: addizione elettrofila (es. idrogenazione, alogenazione).
Dieni coniugati: doppi legami alternati (es. 1,3-butadiene) – importanti in chimica dei polimeri.

CH₂=CH₂ (etene)

🔹 Alchini (idrocarburi insaturi)
Contengono un triplo legame C≡C (1 σ + 2 π). Formula generale: CₙH₂ₙ₋₂.

Nomenclatura IUPAC: desinenza -ino. Es. etino (C₂H₂).
Proprietà: lineari (ibridazione sp).

🔸 Cicloalcani
Alcani a catena chiusa. Formula generale: CₙH₂ₙ.

Tensione di legame: maggiore nei cicli piccoli (ciclopropano, ciclobutano).
Esempi: ciclopropano, ciclopentano, cicloesano.

4. Idrocarburi aromatici

Il benzene (C₆H₆): struttura a 6 atomi di carbonio con ibridazione sp², formanti un anello planare con elettroni π delocalizzati.

Regola di Hückel: un composto è aromatico se ha (4n+2) elettroni π delocalizzati in un anello planare (n = 0,1,2...).
Stabilità: la delocalizzazione elettronica conferisce grande stabilità (energia di risonanza).

🧬 In biologia:

Eterociclici aromatici: pirimidine (citosina, timina, uracile) e purine (adenina, guanina) – basi azotate del DNA e RNA.
Policiclici aromatici: alcuni sono cancerogeni (es. benzo[a]pirene, presente nel fumo di sigaretta).

Reazioni dei composti aromatici

Sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): reazione caratteristica del benzene.
Effetto dei sostituenti:
- Attivanti: orientano orto/para (es. –OH, –NH₂, –CH₃).
- Disattivanti: orientano meta (es. –NO₂, –COOH, –CHO).

5. Alogenuri alchilici e reazioni

Gli alogenuri alchilici (R–X) contengono un atomo di alogeno legato a un carbonio saturo.

Rottura del legame chimico

Rottura omolitica: gli elettroni di legame si dividono equamente → formazione di radicali (specie con elettrone spaiato).
Rottura eterolitica: gli elettroni di legame vanno a un solo atomo → formazione di carbocationi e carboanioni.

⚡ Stabilità degli intermedi:

Carbocationi: stabilità: terziario > secondario > primario > metile (effetto induttivo dei gruppi alchilici).
Carboanioni: stabilità inversa (primario > secondario > terziario).
Effetto induttivo: gruppi elettron-donatori (es. alchili) stabilizzano i carbocationi; gruppi elettron-attrattori (es. alogeni) li destabilizzano.

Nucleofili ed elettrofili

Nucleofilo: specie ricca di elettroni (attacca centri positivi). Es. OH⁻, NH₃, H₂O.
Elettrofilo: specie povera di elettroni (attaccata da nucleofili). Es. carbocationi, alogeni.

Reazioni di sostituzione nucleofila

SN2: bimolecolare, un solo passaggio, inversione di configurazione. Favorita da: nucleofilo forte, substrato primario, solvente aprotico.
SN1: unimolecolare, due passaggi (formazione di carbocatione), racemizzazione. Favorita da: nucleofilo debole, substrato terziario, solvente protico.

Reazioni di eliminazione

E1: formazione di carbocatione (simile a SN1).
E2: un solo passaggio (simile a SN2).
Competono con la sostituzione nucleofila.

Esempi svolti

🧪 Esempio 1 – Nomenclatura IUPAC
Dare il nome IUPAC del composto CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.
Soluzione: butano (catena di 4 atomi di carbonio, desinenza -ano).

🧪 Esempio 2 – Stereochimica
Il glucosio e il galattosio sono: a) enantiomeri, b) diastereoisomeri, c) epimeri?
Soluzione: il glucosio e il galattosio differiscono per la configurazione al C-4 → sono epimeri (un tipo di diastereoisomeri).

🧪 Esempio 3 – Aromaticità
Il benzene ha 6 elettroni π. È aromatico secondo la regola di Hückel?
Soluzione: Sì, 6 = 4·1 + 2 → n=1 → soddisfa la regola di Hückel. Il benzene è aromatico.

Esercizi guidati

✏️ Esercizio 1 – Classificare il carbonio nel metano (CH₄): ibridazione sp, sp² o sp³?

Soluzione: Il metano ha 4 legami semplici C–H. Il carbonio è sp³ (geometria tetraedrica, angolo 109,5°).

✏️ Esercizio 2 – Il 2-clorobutano (CH₃–CHCl–CH₂–CH₃) ha un centro chirale? Quanti enantiomeri ha?

Soluzione: Sì, il carbonio 2 è legato a 4 gruppi diversi (CH₃, H, Cl, CH₂CH₃) → è un centro chirale. Ha 2 enantiomeri (R e S).

✏️ Esercizio 3 – Quale composto è più stabile tra il ciclopropano e il ciclopentano? Perché?

Soluzione: Il ciclopentano è più stabile. Il ciclopropano ha una tensione di legame maggiore (angoli di legame di 60° invece di 109,5° ideali per sp³).

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